ANANESI WULANDARI (A1C111001)

NAMA           :ANANESI WULANDARI

NIM                :A1C111001


UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH       : Kimia Organik II

SKS                           : 3SKS

WAKTU                    : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab :

Turunan asam karboksilat :

   Asam Karboksilat

  Ester

Amida

   Asil Halida

Anhidrida Asam

Skema Reaksi perubahan dari Ester menjadi Amida

Benzoil Klorida C₆H₅COCl dengan gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzene. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif di banding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab :

Benzoil Klorida dikenal sebagai Karbonil Klorida. Benzoil Klorida adalah cairan berwarna merah. Manfaat dari benzoil Klorida :

• -          Banyak digunakan untuk berbagai industry. Seperti : Industri farmasi, industry kimia dan pertanian.

• -          Banyak diggunakan dalam pembuatan pewarna, obat-obatan dan peroksida.

• -          Dapat digunakan dalam produksi parfum dan resin

• -          Dapat digunakan dalam produksi pestisida di bidang pertanian.

Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait. Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

1.      Asam Asetil Salisilat

2.      Natrium Benzoat

3.      Metil Salisilat

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. 

Delokalisasi electron yang terjadi pada benzene pada struktur resonansi.

Hal yang harus diperhatikan adalah bahwa lambang resonansi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, 

tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur 

resonansinya.

4.      Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab :

         Biodegradasi natrium benzoate oleh konsorsium Gram-negatif dalam skala laboratorium fluidized bed bioreactor.

         Bakteri Gram-negatif denagn potensi untuk metabolism n-alkana dan hidrokarbon siklik diisolasi dari tanah local dan 

diidentifikasi dengan menggunakan 16S Rdna analisis urutan Tiga isolate (CS1CO, GL1CO, GC1CO) diidentifikasi sebagai 

strain Pseudomonas (P) aeruginosa dan starin lanjut (DSS2) sebagai P. putida. Isolate co-dibiakkan dalam skala laboratorium 

fluidized bed biofilm bioreactor (FBBR) memanfaatkan natrium benzoate sebagai sumber karbon tunggal, di bawah dua batch 

dan/atau salah satu kondisi pertumbuhan yang berkelanjutan. Dinamika pertumbuhan bakteri biofilm dan planktonik dipantau 

oleh jumlah piring, dan pengukuran densitas optic (230 nm) ditentukan biodegradasi benzoate. Jumlah bakteri lebih tinggi

 secara keseluruhan terlampir dan planktonik, dan benzoate deplesi ditentukan dalam batchyang di bandingkan dengan kondisi

 terus menerus, dan bioreactor dilakukan lebih baik selama fase gelombang kedua jiak di bandingkan dengan tahap pertama batch.

 Denagn demikian tamapk bahwa kedua planktonik dan komponen biofilm dari system yang di perlukan untuk 

paling sukses Natrium Benzoat degradasi dalam system ini.