ANANESI WULANDARI (A1C111001)

NAMA           :ANANESI WULANDARI

NIM                :A1C111001


UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH       : Kimia Organik II

SKS                           : 3SKS

WAKTU                    : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab :

Turunan asam karboksilat :

   Asam Karboksilat

  Ester

Amida

   Asil Halida

Anhidrida Asam

Skema Reaksi perubahan dari Ester menjadi Amida

Benzoil Klorida C₆H₅COCl dengan gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzene. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif di banding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab :

Benzoil Klorida dikenal sebagai Karbonil Klorida. Benzoil Klorida adalah cairan berwarna merah. Manfaat dari benzoil Klorida :

• -          Banyak digunakan untuk berbagai industry. Seperti : Industri farmasi, industry kimia dan pertanian.

• -          Banyak diggunakan dalam pembuatan pewarna, obat-obatan dan peroksida.

• -          Dapat digunakan dalam produksi parfum dan resin

• -          Dapat digunakan dalam produksi pestisida di bidang pertanian.

Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait. Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

1.      Asam Asetil Salisilat

2.      Natrium Benzoat

3.      Metil Salisilat

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. 

Delokalisasi electron yang terjadi pada benzene pada struktur resonansi.

Hal yang harus diperhatikan adalah bahwa lambang resonansi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, 

tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur 

resonansinya.

4.      Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab :

         Biodegradasi natrium benzoate oleh konsorsium Gram-negatif dalam skala laboratorium fluidized bed bioreactor.

         Bakteri Gram-negatif denagn potensi untuk metabolism n-alkana dan hidrokarbon siklik diisolasi dari tanah local dan 

diidentifikasi dengan menggunakan 16S Rdna analisis urutan Tiga isolate (CS1CO, GL1CO, GC1CO) diidentifikasi sebagai 

strain Pseudomonas (P) aeruginosa dan starin lanjut (DSS2) sebagai P. putida. Isolate co-dibiakkan dalam skala laboratorium 

fluidized bed biofilm bioreactor (FBBR) memanfaatkan natrium benzoate sebagai sumber karbon tunggal, di bawah dua batch 

dan/atau salah satu kondisi pertumbuhan yang berkelanjutan. Dinamika pertumbuhan bakteri biofilm dan planktonik dipantau 

oleh jumlah piring, dan pengukuran densitas optic (230 nm) ditentukan biodegradasi benzoate. Jumlah bakteri lebih tinggi

 secara keseluruhan terlampir dan planktonik, dan benzoate deplesi ditentukan dalam batchyang di bandingkan dengan kondisi

 terus menerus, dan bioreactor dilakukan lebih baik selama fase gelombang kedua jiak di bandingkan dengan tahap pertama batch.

 Denagn demikian tamapk bahwa kedua planktonik dan komponen biofilm dari system yang di perlukan untuk 

paling sukses Natrium Benzoat degradasi dalam system ini.

Psting ke-4

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup (http://id.wikipedia.org/wiki/Biodegradasi).

Biodegradasi adalah perombakan/pemecahan bahan organik (protein, lemak ) yang dilakukan oleh mikroba hidup. Perombakan ini bertujuan untuk menghasilkan energi yang digunakan untuk kelangsungan hidupnya.

• Biodegradasi Protein

Protein merupakan komponen penting atau komponen utama. Protein berfungsi sebagai pembentuk tubuh, sehingga dalam makanan protein berfungsi sebagai zat utama yang digunakan untuk membangun/membentuk tubuh. Unsur kimia utama protein terdiri dari C, H, O dan N. Maka berdasarkan penyusunnya protein dapat diartikan Polimer dari beberapa asam amino (+/- 20 macam) yang terhubung dengan suatu ikatan yang disebut dengan ikatan peptida, sehingga protein disebut juga dengan ikatan Polipeptida (ikatan yang terdiri dari peptida-peptida). Atau protein terdiri dari karboksil dan Amino, sehingga protein terdiri dari asam-asam amino.

Asam amino adalah: asam karboksil yang mempunyai gugus amino. Selanjutnya, karena protein terdiri dari asam-asam amino, maka diperlukan suatu ikatan untuk menghubungkannya yang disebut dengan ikatan peptida.

Biodegradasi sering menimbulkan kerugian, yaitu mengakibatkan timbulnya bau busuk dan perubahan cita rasa makanan. Bau busuk timbul karena pemecahan dari bahan organik yang mengandung Nitrogen (peptida dan asam amino). Selain itu perombakan juga menyebabkan berubahnya tekstur dari substrat atau bahan pangan. Hal ini disebabkan oleh koagulasi protein yang dapat mempercepat pembusukan Bahan pangan yang dirusak biasanya produk yang kaya akan protein dan disimpan pada suhu rendah. Contoh bakteri yang bersifat proteolitik adalah jenis: Bacillus, Clostridium, Pseudomonas dan Proteus.

http://herypurwantomanik.blogspot.com/2011/03/biodegradasi-protein-lemak-dan.html

Kesimpulan
Biodegradasi adalah perombakan/ pemecahan bahan organik (protein, lemak) yang dilakukan oleh mikroba hidup. Perombakan ini bertujuan untuk menghasilkan energi yang digunakan untuk kelangsungan hidupnya. Khusus protein perombakan juga dilakukan untuk sintesa protein kembali. Perombakan bahan organik tertentu akan dilakukan oleh mikroba tertentu pula.

Biodegradasi protein dilakukan oleh mikroba yang bersifat proteolitik, lemak lipolitik dan KH amilolitik. Proteolitik pada umumnya dilakukan oleh bakteri, sedang lipolitik dan amilolitik dilakukan oleh semua jenis mikroba. Biodegradasi pada dapat bersifat merugikan namun dapat pula bersifat menguntungkan. Bersifat merugikan, bila terjadi pada bahan makanan yang disimpan atau sedang dalam pengolahan yang tidak memerlukan perombakan.
Kerugian disebabkan karena bahan pangan bisa mengalami perubahan tekstur, cita rasa, bau, toksin dan menimbulkan penyakit. Sedangkan menguntungkan dapat dilihat pada bahan pangan yang dalam proses pengolahan memerlukan perombakan. 

Permasalahan :

Degradasi protein merupakan suatu proses pemecahan protein dari ikatan-ikatan yang terdapat di dalamnya. Degradasi ini dapat terjadi akibat adanya pemanasan atau kontaminasi dengan zat kimia. Yang saya tanyakan bagaimana proses pemecahan protein itu terjadi ??
yang kedua bagaimana degradasi protein menjadi asam amino???

Posting ke-3

Keasaman Asam Karboksilat

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

¡  Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam

¡  Keasaman asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air ® asam lemah

 

¡  Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi.

¡  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

 Pengukuran Kekuatan Asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :        [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

                      [RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

                             [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya. 

Resonansi dan Kekuatan Asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.